A poco più di 50 km dalle spiagge del Fermano, percorrendo le valli dei fiumi Tenna e Aso si arriva alla catena dei monti sibillini, che fa parte del parco nazionale omonimo, comprende cime che superano i 2.000 metri, quali il Vettore (m. 2.478), la Priora (m. 2.332), la Sibilla (m. 2.175), quest’ultima con la vetta avvolta da un gradino roccioso che la cinge come una corona e con una grotta, a metri 2.150, dove si ritiene vivesse in passato la Sibilla Appenninica.
La Regina della montagna, che ha dato il nome ai Monti Azzurri, come li descrisse Leopardi nelle Ricordanze, è stata dipinta a volte come fata gentile, altre volte come malefica strega, ma sempre però come donna stupenda ed ammaliante. E’ opinione ormai diffusa che originariamente questa grotta fosse utilizzata in epoca protostrorica dalle civiltà appenniniche come luogo di culto consacrato ai misteri di una grande Dea Mediterranea. Testimonianze letterarie sulla Sibilla risalgono allo storico latino Svetonio, vissuto ai tempi degli imperatori Flavi; nel Medio Evo e nel Rinascimento ne parlano poeti e letterati ed in ogni tempo studiosi hanno indagato e indagano le favole sorte intorno alla Grotta e alla sua abitatrice. La Sibilla fu anche meta nell’Età di Mezzo e nel Rinascimento di cavalieri erranti alla ricerca di oracoli e vaticini. La leggenda narra che la Sibilla Appenninica era stata condannata da Dio nelle profondità della montagna, in cui doveva rimanere sino al Giudizio universale, per essersi a Lui ribellata dopo aver appreso che non sarebbe stata lei la madre del Cristo, ma un’umile Vergine ebrea. Secondo tradizioni locali, la Sibilla è invece una Fata benefica, le cui ancelle scendono a volte nei paeselli vicini ed insegnano alle fanciulle tutti i più bei segreti della filatura e della tessitura, ed a volte si trattengono a danzare con i giovani. Si delineano allora due tradizioni sibilline: la sibilla Alcina, maliarda, eretica, erotica, demoniaca e la sibilla Buona, saggia, colta, gentile, materna. La prima tradizione è più legata al mondo letterario. Vi si riscontrano abbastanza chiaramente influssi d’oltralpe e viene nel tempo avvalorata da personaggi e correnti esoterico magiche che nel corso dei secoli giungono sui Sibillini.